曹伯启，字士开，是济宁砀山人。二十岁时，跟从东平的李谦游历，专心求学。至元中，任兰溪主簿，县尉捕获盗贼三十人，戴上刑具游街，伯启因无证据，没有相信；不久抓获了真正的盗贼，县尉因此被免了职。连续升迁为常州路推官，土豪黄甲，倚仗自己有钱杀了人，却买通佃户让他去顶罪服刑。伯启审得实情，于是定黄甲杀人罪。升迁河南省都事、台州路治中，御史潘昂霄、廉访使王俣一齐举荐，提拔做西台御史，改任为都事。关陕地区自从许衡倡导道学后，出了很多人才，伯启奏请立祠堂，设立学校，来表彰许衡的功绩，朝廷认为这个提议很对。泾阳有人诬告县尹不守法，伯启查实后，判了这个人诬告罪。四川廉访佥事阔阔木，以苛征百姓闻名，伯启免了他的官。延祐元年，升迁内台都事、刑部侍郎。宛平县尹偷盗官府的钱，丞相铁木迭儿要同时诛杀守卫的人，伯启执意不同意，后改为杖刑后放逐。八番帅擅自杀人，引起边境事端，朝廷已经派人代替了他，又命伯启前去追查此事。驻扎沅州，路不通，伯启恐怕带兵前往就会让那些人受惊，将会导致暴乱，于是先派遣令史杨鹏单人匹马去告诉新帅，并详备地了解到有关情况，只奏请惩办前帅擅杀之罪，边境百姓得以安宁。大同的宣尉使法忽鲁丁，强迫岭北的百姓运粮，每年达几万石。他肆意欺上蒙下，累计贪赃数以万计。朝廷派使臣去监督征收，先后受他的贿赂，都反而替他说假话。最后派伯启去处理，此人已经过世，伯启开导他的后代子弟说：“欠官府的钱，虽然人死了也一定要征收。与其用钱向别人贿赂，不如偿还给官府。只要列出你父亲行贿的数目，官府替你征收。”那些受贿赂的人都很害怕，把钱偷偷送还给他的儿子，仅钱钞就有五百余万缗。伯启后出任真定路总管。崇尚刑法宽容，治理简明，百姓过得非常安稳。英宗即位后，召他任山北廉访使，当时诏令建西山庙宇很急，御史观音保等因是荒年请求缓建，激怒了皇上，于是杀了谏阻的人。伯启说：“皇上英明果断，这样就不能不诤谏。”于是就弹劾台臣缄口，使政治清明时代有杀谏臣的名声，帝听后不禁有些惊恐。不久授集贤学士、御史台侍御史，诏令他参加修订《大元通制》，伯启说“所谓五刑，即刑分五等，如今受黥刑、流放、杖刑等不同处罚的人均服役于千里之外，百人中无一人能活着回来，这是一个人身受五种刑法．而不是五等刑法分别给哪一个人。这法应当修改调整。”丞相认为这个意见很对，正好伯启调任浙西廉访使，这个建议未能实行。泰定初，伯启告老还乡，在乡里悠闲地生活，砀山的人因他贤德，称他的住处为“曹公里”。至顺四年二月逝世，享年七十九岁。