孔觊，字思远，会稽山阴人。少年时代就正直有气节，把明辨是非作为自己的责任。他性情急躁，酗酒任性，每次喝醉总是整天不醒，对同僚多有欺凌轻慢，尤其不愿曲意侍奉权要得宠的人物，那些人无不对他又怕又恨。他不置办产业，家里经常很贫困，财务无论多少，都不曾在意。他做二府长史，典签谘事时，（手下人都很畏惧他）他不叫上前他们不敢上前，他不让离开他们不敢离开。虽然喝酒的日子居多，但他却清楚地了解政事，酒醒的时候判决，不曾有过阻滞。众人都说：“孔公一月二十九天醉，胜过世人二十九天醒。”世祖每次想引见他，总是先派人看他酒醒了没有。

他性格真诚朴素，不喜文饰，遇到宝玩，使用绝不迟疑，而其他东西即使粗破，也终不改换。孔觊的弟弟孔道存、堂弟孔徽，经营了很多家产，两个弟弟请假向东回家乡，孔觊前往江中的小沙洲上去迎接他们，（见他们随身携带）十多艘的货物，都是绵绢纸席之类。孔觊见了假装喜欢，对他们说：“我近来很贫困，很需要这些东西。”于是就吩咐把它们放在岸边，随后神情严厉地对他们说：“你们总也算是个读书人吧，为什么到了回家去做商人的地步呢？”命令手下人放火焚烧货物，直到烧尽才离去。

孔觊后来做了司徒左长史，孔道存接替孔觊任后军长史、江夏内史。当时东部大旱，京城米贵，一斗将近一百钱。孔道存担心孔觊生活非常困难，就派下属官员运了五百斛米送给他。孔觊叫来那个官员对他说：“我在那里（江夏）三年，离职的时候，连路上的口粮也没有备好。我二弟到那里不久，怎么就能得到这么多的米呢？你可以载上米再回到那里去。”那官员说：“自古以来没有载米逆水而上的，京城米贵，请求你就在这里卖掉吧。” 孔觊不答应，官员只好把米再运回去。

太宗即位，当时上游反叛。皇上派遣都水使者孔璪到东部去慰劳。孔璪到了以后，劝告孔觊说：“废帝奢侈浪费，仓库的储蓄已经耗尽，京城财物空虚，用品已经用完，现在南北并起，远近叛离，如果率领五郡的精锐，在三吴招兵买马，事情没有不成功的。” 孔觊认为他说得对。于是就发兵起事，传送讨伐的檄文。太宗派遣建威将军沈怀明向东讨伐。会稽听说西军越来越近，将士有很多逃亡，孔觊不能再加以控制。上虞令王晏起兵攻郡城，孔觊因为东西同时逼迫，很忧虑，不知道该怎么办。一个随从用一条小船载着他，逃窜到嵴山村。村里的人把他捆起来送给王晏，王晏对他说：“这事是孔璪干的，不关你的事，你可以写一封自首书，我会替你向上申报的。” 孔觊说：“江东的事情没有不是我本人策划的，把罪过推给别人以求活命，只有像您这样的人才会去做。” 王晏于是在东门外将他斩首。临死的时候他要喝酒，说：“这是我平生的爱好。”死时五十一岁。